Kapsaicyna (nazwa systematyczna: trans-8-metylo-N-wanilino-6-nonenamid) to organiczny związek chemiczny, alkaloid "pikantności" - odpowiedzialny za ostry, piekący smak papryki chili. Związek ten bezpośrednio podrażnia komórki kubeczków smakowych oraz błony śluzowej, powodując uczucie pieczenia i ostrości w jamie ustnej.

Kapsaicyna została po raz pierwszy wyodrębniona i zbadana w 1846 roku przez amerykańskiego chemika L. T. Thresha.

Analogiczne do kapsaicyny związki, zwane kapsaicynoidami, o bardzo zbliżonej strukturze chemicznej, są odpowiedzialne za ostry smak pieprzu czarnego, papryki ostrej, kurkumy i wielu innych ostrych przypraw korzennych.

Związki te, to m.in.:

• 7-metylo-N-wanilino-oktamidy,
• 9-metylo-N-wanilino-dekamidy.

Wszystkie one są jednak mniej efektywne od samej kapsaicyny, w sensie nadawania potrawom pikantnego smaku.

ZASTOSOWANIE

1) Żywność

Kapsaicyna jest przede wszystkim stosowana jako dodatek, nadający żywności pikantny smak. Czystej kapsaicyny nie można jednak nabyć jako przyprawy, ze względu na jej toksyczność w większych dawkach. Jest ona jednak często stosowana przez producentów sosów, przypraw oraz gotowej żywności, gdyż syntetyczna kapsaicyna jest znacznie tańsza od sproszkowanej papryki chili. Produkcja żywności z użyciem czystej kapsaicyny wymaga jednak bardzo drobiazgowej kontroli jej dozowania.

Kapsaicyna zawarta w żywności w niewielkich dawkach pobudza trawienie i "rozgrzewa", w większych dawkach może jednak powodować uszkodzenia wątroby.

Kapsaicyna i jej pochodne nie są rozpuszczalne w wodzie, lecz tylko w alkoholu i tłuszczach. Ze względu na to, że większość ostrych potraw zawdzięcza swój pikantny smak kapsaicynoidom, próby uśmierzenia uczucia pieczenia po ich spożyciu, przy pomocy płynów lub płukania jamy ustnej wodą kranową nie dają oczekiwanego skutku. Znacznie lepsze rezultaty uśmierzające można uzyskać przez płukanie ust dowolnym, ciekłym tłuszczem roślinnym lub wypicie szklanki tłustego mleka. Dobre rezultaty przynosi też lizanie lodów.

2) Medycyna

Kapsaicyna jest unikalna w porównaniu z innymi pikantnymi substancjami zawartymi m.in. w musztardzie, czarnym pieprzu i imbirze. W długim okresie następuje stopniowe uodparnianie się na ból powodowany spożyciem pikantnych potraw. Dlatego też wiele maści przeciwbólowych zawiera w swoim składzie kapasaicynę. Kolejnym efektem działania kapsaicyny jest takie stymulowanie systemu nerwowego,w taki sposób iż organizm odczuwa ból fizyczny, pomimo żadnych rzeczywistych uszkodzeń. W rezultacie mózg wytwarza endorfiny, naturalne substancje zwalczające ból, wprawiające w dobry nastrój. 

3) Broń chemiczna

Kapsaicyna jest stosowana w niezabijającej broni chemicznej - rozmaitych aerozolach i proszkach służących do rozganiania tłumów (gaz łzawiący) lub samoobrony (tzw. gaz pieprzowy).

W dużych stężeniach kapsaicyna jest śmiertelną trucizną. Symptomy przedawkowania to: kłopoty z oddychaniem, sina skóra i konwulsje. Naturalnie występujące stężenia tego związku w ostrych przyprawach i żywności są jednak znacznie poniżej granicznej dawki śmiertelnej. Zbyt wysokie stężenie tego związku w żywności powoduje taką jego pikantność, że uniemożliwia to jej spożycie przez ogromną większość ludzi. Dlatego też,  przypadki zatruć kapsaicyną są niezmiernie rzadkie.

LD50 kapsaicyny wynosi wg różnych źródeł od 56 do 512 mg/kg. Przyjmując najniższą z tych wartości można łatwo obliczyć, że do uśmiercenia przeciętnego, dorosłego człowieka potrzeba by ok. 35 g tego związku, podczas gdy już 1-2 mg w 1 kg żywności nadają jej intensywną pikantność.

MECHANIZM DZIAŁANIA

Uczucie palenia i bólu związane ze spożywaniem kapsaicyny wynika z jej bezpośredniej interakcji z neuronami układu nerwowego. Kapsaicyna będąca jednym z alkaloidów z grupy wanilinoidów, łączy się receptorem wanilinoidowym podtypu 1 (VR1), który pełni funkcję transmembranowego kanału jonowego neuronów. VR1, który jest zwykle stymulowany przez ciepło lub mechaniczne uszkodzenie ciała, umożliwia kationom sodu i potasu przenikanie przez błonę komórkową do wnętrza komórek. Skutkuje to tzw. depolaryzacją synaps i wysyłaniem przez układ nerwowy fali sygnałów do mózgu, które są odbierane jako wrażenie ciepła i bólu. Przyłączenie cząsteczek kapsaicyny do receptorów VR1 skutkuje podobnym ich uruchomieniem, jak ma to miejsce w czasie spożywania zbyt gorących potraw.

Kapsaicyna nie powoduje jednak żadnych trwałych uszkodzeń tkanek - pobudza tylko komórki nerwowe w dokładnie ten sam sposób, jak rzeczywiste uszkodzenia tkanek na skutek urazu mechanicznego lub poparzenia. Jej działanie toksyczne w zbyt dużych dawkach wynika tylko z nadmiernego porażania układu nerwowego i zakłócania jego normalnego funkcjonowania.